2015年高中化学Q言Q语系列二十八猜谜学乙酸素材

多日不见，快乐猫今日好像格外兴奋。

快乐猫：“陈老师，您好。出个谜语您猜猜——二十一日酉，打一个字。

”

陈老师：“呵呵，我先给你讲个故事吧。古代山西省运城县有个叫杜康的人发明了酒，他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术，后来，黑塔率族移居现江苏省镇江。有一次，他们把酿酒后的酒糟存放起来，在缸里浸泡。到了二十一日的酉时，一开缸，一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下，黑塔尝了一口，酸甜兼备，味道很美，便贮藏着作为“调味浆”。快乐猫，你知道这种调味浆叫什么名字吗？” 快乐猫：“

，老师，我们说的是同一种物质——醋。”

陈老师：“是的，酷爱食醋的古人给它起了一个拟人的称号--“食总管”。可见醋在调味中的作用。醋的主要成分是醋酸，你能说说醋酸有哪些性质吗？”

快乐猫：“醋酸，又名乙酸，其结构简式为CH3COOH，可电离出H显酸性，还可以与乙醇发生酯化反应，生成有果香味的乙酸乙酯。为什么乙酸具有这样一些化学性质呢？”

＋

O C O--H ②

①

陈老师：“这是乙酸的结构决定的。在乙酸中，决定其性质的是羧基这个官能团。你来看：

在羧基的结构中，有两个位置容易断键，当①处断裂时，乙酸可电离出H，表现酸的通性。 当②处断裂时，-OH被其他原子团代替，发生取代反应，比如酯化反应就是一个典型的例子： CH3COOH＋HOC2H5

快乐猫：“Stop。老师，你怎么知道是谁提供的-OH呢？”

陈老师：“快乐猫越来越有钻研精神了。的确，乙酸与乙醇反应时有两种断键的方式：

科学家利用同位素示踪法发现了酯化反应的机理。” 快乐猫：“

，同位素示踪？好像学过，老师您能不能具体说一下呢？”

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+

催化剂 加热 CH3COOC2H5＋H2O。”

陈老师：“我们把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素O，如果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有O，

说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。如果检测到只有水中才有O，说明脱水情况为第二种。” 快乐猫：“

。科学太神奇了，竟然能测出是哪个地方的化学键发生了断裂！”

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陈老师：“再考你一个问题：乙酸与碳酸的酸性哪一个更强？如何证明？”

快乐猫：“老师，你知道为什么能用醋来清洗水壶中的水垢吗？你还记得我们以前学胶体时把鸡蛋壳泡在醋里做的半透膜吗？” 陈老师：“

，真聪明！答案就在于此。”