有机化学A教学大纲

有机化学A教学大纲

教学目的与要求：

课程性质：

有机化学A是化学类（包括化学、应用化学、高分子化学、材料化学、环境化学等）本科生的一门基础课程。学生在修读完普通化学A，修读完或同时修读物理化学A（上）时修读本课程。

基本内容：

主要讲授有机化学基本知识、基本反应、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。介绍学科发展前沿，以及应用。

基本要求：

通过本课程的学习，要求掌握有机化学基础知识；了解有机化学学科发展的前沿动态和重要生物化学知识；具有一定的应用知识；对有机化学在国民经济、社会生活中的重要地位和作用有较好认识。具体体现在以下几方面。

1.掌握一般有机化合物的命名、各类化合物的制备及主要的物理性质和化学性质，熟悉主要有机试剂及具体应用。

2.掌握各类有机化合物的定性鉴定、分离方法和了解某些定量测定方法；初步学会解

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析图谱，能根据能谱数据推出一般有机化合物的结构。

3.基本掌握一般有机化合物分子结构和性能的关系；基本掌握有机活泼中间体正碳离子，负碳离子，自由基，卡宾和苯炔的生成和反应；能用结构理论、热力学、动力学来解释一般有机化合物的稳定性和反应；基本掌握自由基取代、亲电加成、亲核加成消除和芳香族亲电取代亲核取代等反应机理。

4.在熟悉各类有机化合物制备的基础上，能将这些知识灵活应用于有机合成。了解反合成分析，能根据要求设计一般有机化合物的合成路线。

5.掌握单糖和氨基酸的主要结构和性质，了解蛋白质、核糖的结构与性质以及某些生命体内进行的有机反应。

6. 对于与有机化学密切相关的石油化工、能源、材料、环境等学科有一定的了解，并对这些学科与国民经济、社会生活的联系有一定的认识。

教学内容与学时分配：

第一章 引言（3）

掌握：有机化合物的分类；有机化合物分子中的共价键和共价键的特性；碳椞嫉ゼ⑺

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了解：有机化学的由来；有机化学的来源；掌握结构理论和反应机理的重要性。

讲课要点：

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1-1有机化学与有机化合物

1-2有机分子中的化学键

1-3碳椞嫉ゼ⑺肴?/P>

1-4有机化合物的分类

1-5有机化合物的来源

第二章 烷烃 自由基碳取代反应（5）

掌握：烷烃的命名（IUPAC）；碳架异构体的写法；沸点、熔点和结构的关系；烷烃的自由基卤代反应和机理；自由基的结构和相对稳定性；环烷烃的张力；Newman投影和构象；环己烷的船式、椅式和竖键、横键。

了解：烷烃的催化裂化和氧化；小环环烷烃的性质；环己烷各种构象转变的能量关系。

讲课要点：

2-1烷烃的结构

2-2烷烃的命名

2-3烷烃的性质

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2-4甲烷的氯化反应历程

2-5烷烃的氯化反应历程

2-6环烷烃

2-7构象

第三章 烯烃亲电加成反应（5）

掌握：烯烃的结构和几何异构；烯烃的命名；Cahn桰ngold桺relog规则和Z、E异构；烯烃氢化和相对稳定性；烯烃的亲电加成反应和机理；正碳离子的生成和相对稳定性；烯烃和溴化氢的反M氏加成；烯烃的一般氧化反应；烯烃的检验。

了解：烯烃的聚合；高分子加聚反应；烯烃的工业催化反应。

讲课要点：

3-1烯烃的结构与命名

3-2烯烃的性质

3-3烯烃的加成反应历程

第四章 立体化学（4）

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掌握：对映异构现象和对映异构体，非对映异构体；偏振光、旋光性和有机化合物的比旋光；手性碳原子及其命名；外消旋体和内消旋体；十字式的立体概念；烯烃和溴加成反应的立体化学。

了解：对映体过量e.e%；外消旋体的拆分；手性分子有旋光性的必要条件和充分条件。

讲课要点：

4-1立体化学与立体异构

4-2偏振光和旋光性的测定

4-3化合物的旋光性和结构的关系

4-4对映异构体的命名和表示方法

4-5含有一个以上手性碳原子的立体异构体

4-6外消旋体的拆分

4-7立体化学在研究反应历程中的应用

第五章 二烯烃和炔烃共轭加成反应（4）

掌握：共振论的一般概念和共振结构的写法，共振结构贡献大小，共轭二烯的结构和稳定性；共轭二烯的亲电加成反应；动力学和热力学控制，共轭加成；累积二烯的立体结

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构；异戊二烯法则；电环化反应和Woodward桯offmann规则；炔烃的结构和加成反应；炔烃的酸性及共轭酸碱；烷、烯、炔的定性鉴定。

了解：自然界中的萜类化合物；萜类化合物的生源合成；天然橡胶和合成橡胶；有机元素定量分析。

第六章 卤代烃亲核取代反应、消除反应 Sn1、Sn2

掌握：卤代烃的命名；Sn1、Sn2、E1、E2反应机理；烃基、离去基团、亲核试剂、溶剂等对取代、消除的影响；格氏试剂、锂试剂的制备及其应用。

了解：测定反应机理的方法；卤代烃的毒性；氟代烃和Freon；氟里昂的大气污染。

讲课要点：

6-1卤代烃的分类和命名

6-2卤代烃的制法

6-3卤代烃的性质

6-4取代反应的历程

6-5消除反应的历程

6-6氟代烃

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第七章 醇和醚

掌握：醇的命名；醇的制法（亲核取代、硼氢化氧化、羟汞化还原）；醇的酸性（液相和气相）；；醇的碱性和亲核性（钅羊盐和羟基保护）；醇的亲核取代和消除反应；醇的氧化反应；醇的命名；醚的亲核性（钅羊盐）；醇的鉴定。

了解：氢键对沸点和溶解度的影响；醚的麻醉性和过氧化；大环多醚的发现和主客体化学。

讲课要点：

7-1醇的结构和命名

7-2醇的制法

7-3醇的性质

7-4醚的结构和命名

7-5醚的制法

7-6醚的性质

7-7大环多醚

第八章 醛和酮 亲核加成反应

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掌握：醛酮的命名；羰基的共振；醛酮的亲核加成反应和加成的立体化学（Cram规则）；羰基 桯的酸性和卤代反应、卤仿反应；羟醛缩合；缩醛（酮）的形成和羟基保护；无 桯醛的Cannizzaro反应；醛酮的还原和片呐醇的生成； ， 棽槐ズ腿┩?，2和1，4加成；环加成反应和Woodward桯offmann规则。

了解：自然界的醛酮，大环酮和香料。

讲课要点：

8-1醛、酮的结构和命名

8-1醛、酮的制法

8-1羰基的结构和它的反应性能

8-1醛酮的性质

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第九章 氧化还原反应与有机合成

掌握：常用氧化剂、还原剂的使用；有机氧化还原方程式的配平；反合成分析和一般有机化合物的合成；官能团保护。

了解：氧化、还原反应的机理；工业的氧化还原反应。

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讲课要点：

9-1氧化与还原

9-2氧化还原反应的历程

9-3有机氧化还原方程式的配平

9-4有机合成

9-5解合成问题的方法

9-6有机合成的基本要求

9-7官能团的保护

第十章 羧酸

掌握：羧酸的命名；羧酸的制法（氧化、卤仿、格式试剂和腈水解等）；羧酸的结构和酸性；从羧酸制各种羧酸衍生物；羧酸的 椔贝货サ暮铣苫

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了解：自然界和生物体内的羧酸；油脂；洗涤剂和表面活性剂。

讲课要点：

10-1羧酸的结构和命名

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10-2羧酸的制法

10-3羧酸的物理性质

10-4羧酸的化学性质

第十一章 羧酸衍生物

掌握：羧酸衍生物的相互转化和制备；羧酸衍生物的结构和活性次序及其和各种亲核试剂的作用；酯缩合反应；醛酮和羧酸衍生物的缩合反应；酰胺降级反应和含氮重排；碳酸衍生物的一般制备和性质；丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯合成法； 椂旃瓜窒蟆?/P>

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了解：缩聚和尼龙；巴比妥酸衍生物的药理作用。

讲课要点：

11-1羧酸衍生物的结构和命名

11-2羧酸衍生物的性质

11-3碳酸衍生物

11-4丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用

11-5乙酰乙酸乙酯的互变异构现象

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第十二章 腈和胺

掌握：腈的结构和制法；腈的亲核加成反应；腈的水解和醇解；胺的结构和制法；胺的碱性和亲核性；亚胺的生成和贝克曼重排；烯胺的生成和亲核性；胺和磺酰氯及亚的反应；重氮盐的生成和反应；季胺盐和相转移催化；季胺碱和彻底甲基化。

了解：胺的液相和气相碱性；胺的毒性和易氧化性；生物碱及其生理作用。

讲课要点：

12-1腈的性质

12-2胺的结构和命名

12-3胺类化合物的制法

12-4胺类化合物的性质

12-5季胺盐和季胺碱

第十三章 有机波谱分析

掌握：各种官能团的一般定性分析；n

*， *紫外吸收及差别；各种官能

团的特性红外吸收；一般质子的核磁共振化学位移值；会判断偶合裂分；质谱的分子离子峰；Cl，Br的同位素峰；能用UV、IR、NMR、MS联合剖析一般有机化合物结构。

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了解：取代基的Woodward桭ieser规则；红外指纹区判断烯烃和苯环取代情况；质谱的碎片分析和McLarfferty重排；同位素丰度对质谱分析的重要性；四种谱的基本原理和测定方法。

讲课要点：

13-1有机分析

13-2电磁波

13-3光谱图的形状

13-4紫外光谱

13-5红外光谱

13-6核磁共振谱

13-7质谱

第十四章 芳香烃──苯及其同系物芳香族亲电取代反应

掌握：苯的结构和取代苯命名；芳香性；芳香族亲电取代反应；定位效应；第I类、第II类定位基。

了解：芳香族化合物的来源；亲电取代反应的热力学控制；各种位置取代苯的红外指

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纹区。

讲课要点：

14-1芳香族化合物和芳香性

14-2苯的结构

14-3芳香族化合物的来源和命名

14-4苯及其同系物的性质

14-5定位效应

14-6芳烃的波谱

第十五章 芳香族卤代物，磺酸和硝基化合物

掌握：芳香族卤代物的制备；芳香族亲核取代反应；苯炔的生成和反应；脱磺酸基；磺酸和磺酰氯的反应；芳香族硝基化合物的制备；硝基还原成氨基。

了解：糖精；硝基还原成氢化偶氮苯和N楐腔桨贰?/P>

讲课要点：

15-1芳香族卤代物的制备

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15-2芳香族卤代物的性质

15-3芳香族磺酸

15-4芳香族硝基化合物

第十六章 芳香胺和重氮盐

掌握：芳香胺的制备；芳香胺的亲电取代反应；重氮盐的制备和性质；芳香胺的水相和气相中的碱性差异。

了解：芳香胺的毒性；芳香胺易氧化；磺胺药。

讲课要点：

16-1芳香胺的命名和制法

16-2芳香胺的性质

16-3重氮盐的稳定性和它的制备

16-4重氮盐的性质

第十七章 酚和醌

掌握：酚的酸性；酚的制备；水杨醛的制备和卡宾反应；酚的亲电取代反应；Fries重

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排和Claisen重排。

了解：酚的易氧化性；苯醌的生成和D桝络合物、抗氧剂和环氧树脂，酚醛树脂。

讲课要点：

17-1酚类化合物的制法

17-2酚类化合物的性质

17-3苯醌

第十八章 芳香族醛、酮和羧酸

掌握：芳香族醛酮的制备（氧化、二卤代物水解和F桟反应）；芳香醛的氧化和鉴别；芳香醛酮的各种缩合反应及机理；芳香族羧酸的制备（氧化、格式试剂和腈水解、卤仿反应）；水杨酸的合成和机理。

了解：作为香料的各种芳香醛；重要药物原料水杨酸；当它们在工业及食品化学中应用时对原料和反应的要求。

讲课要点：

18-1芳香族醛、酮的制法

18-2芳香族醛、酮的性质

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18-3芳香族羧酸

第十九章 多环芳香烃

掌握：稠环化合物萘、蒽的芳香性和制备；萘、蒽的芳香族亲电取代反应；三苯甲烷衍生物的制备；三苯甲烷自由基的稳定性；取代联苯的芳香族亲电取代反应。

了解：蒽醌染料和三苯甲烷染料；稠环的致癌性；联苯的各种制备方法；三苯甲基自由基在历史上的作用。

讲课要点：

19-1多环芳香烃的分类和命名

19-2萘

19-3蒽

19-4三苯甲烷

19-5联苯

第二十章 非苯芳香族化合物

掌握：Hü ckel规则和芳香性；轮烯的芳香性；薁的芳香族亲电和亲核取代反应的位置；缺电子六元芳杂环吡啶的碱性亲核性及其重要的亲电和亲核取代反应；2椉谆

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了解：反芳香性和同芳香性；自然界中的杂环化合物；重要的含吡啶的试剂。

讲课要点：

20-1Hü ckel规则

20-2非苯碳环芳香族化合物

20-3杂环芳香族化合物

第二十一章 碳水化合物

掌握：单糖的还原性；变旋光；单糖的升级和降级；葡萄糖构型的确定；糖苷的生成和糖羟基的甲基化；单糖半缩醛（酮）环大小的确定和命名；从开环单糖画出半缩醛环的构型；单糖的鉴定；二糖的命名。

了解：糖的代谢；环糊精。

讲课要点：

21-1碳水化合物的分类和命名

21-2单糖的性质和它的开链结构

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21-3单糖的环状结构

21-4葡萄糖的构型和半缩醛环大小的确定

21-5二糖

21-6多糖

第二十二章 蛋白质和核酸

掌握：氨基酸的L构型；氨基酸的性质及和茚三酮的反应；从氨基酸合成多肽；蛋白质的一级、二级、三级、四级结构；DNA的四个碱基AGCT和双螺旋结构。

了解：DNA的复制和遗传密码；遗传工程；酶的催化反应。

讲课要点：

22-1氨基酸

22-2多肽

22-3蛋白质

22-4核酸

教学方式：

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本课程以课堂讲授为主，必要时安排适当的课堂讨论。课程共计108学时，建议分两学期安排。

考核方式：

每学期末以笔试形式进行考试，并以两学期课程（上）（下）分别记分。

教材与参考书：

教材： 《有机化学讲义》，自编。

参考书： [1]《有机化学基础》，徐积功编，高等教育出版社。

[2]《有机化学》（第二版），（美）莫里森、博伊德编，复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。

[3]《Organic Chemistry》，Loudon。

[4]《Organic Chemistry》，Solomons。

[5]《Introduction to Organic Chemistry》，Streitweizer。

本课程历史沿革

本课程是化学系的一门重要基础课，五十年代院系调整后由朱子清、赵汉威、于同隐分班教授。五十年代中期由于同隐主持，于同隐和吴钧和主讲。

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六十年代初由徐积功主持，徐积功、吴钧和分别讲授，使用教材为邢其毅编《有机化学》，至1966年停开。

1977年恢复招生后由徐积功主持，由徐积功、丁新腾主讲。内容上与六十年代有了很大变化。把性质、结构等结合起来讲授，并突出机理对有机化学的指导作用，同时加进了波谱分析内容。讲课内容已基本上与国际水平接轨，使用徐积功编的讲义。

1981年下半年起，有机化学课程由黄乃聚主持，由黄乃聚和姚子鹏主讲。使用徐积功编的讲义及由高等教育出版社1986年出版的徐积功编《有机化学基础》。八十年代后期由黄乃聚、姚子鹏、吴家骏轮流分班主讲。

在此期间，组织教研室力量，集体翻译出版了美国R.T.Morrison和R.N.Boyol编著的《Organic Chemistry》，1983年1993年先后两版，由科学出版社出版，曾对我国大学《有机化学》的教学产生了较大影响。

1991年成立应用化学专业以后，化学专业和应用化学专业分班上课。讲课内容稍做调整，在应化专业的课程中实用内容稍加强一点。90年代中期以后由姚子鹏、高翔、丁宗彪分班上课，在原来基础上有所增补。理科班有机化学由姚子鹏主讲，采用Loudon《Organic Chemistry》为教材。

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